김정일의 건강에 이상신호를 보인건 2008년 9월 초부터다. 당시 정권 수립 60주년 행사에 모습을 나타내지 않아 와병설이 증폭됐다.
연합뉴스에 따르면 당시 미국 정보당국자는 AP통신에 "김 위원장에게 건강 이상이 있는 것 같다"며 "아마도 뇌졸중일 가능성이 있다"고 말했다.이에 북한 측은 와병설 80일 만인 그해 11월2일 김 위원장이 북한군 축구경기를 관전했다고 발표했다.
당시 북한은 부자연스러운 그의 모습을 사진으로 내보내기도 했다. 북한 측은 이후 김 위원장의 왕성한 행보 소식을 잇달아 발표, 그의 건재를 과시했다. 이어 2009년 1월 초 김 위원장은 삼남 김정은을 후계자로 내정한다는 교시를 노동당 조직지도부를 통해 하달했다.
어느 정도 건강을 회복한 김 위원장은 공장·기업소 등을 현지지도할 때 바닥이 편평한 '컴퍼트' 신발을, 산악이나 고지에 있는 군부대 등을 방문할 때는 운동화의 일종인 '스니커즈'를 신으며 건강을 관리해 왔다.
또 2010년 8월엔 중국 동북지역을 두 차례나 야간열차로 방문, 건강악화설을 일축하기도 했다. 올해 8월 러시아를 방문했을 땐 중국 방문 때와 달리 배가 많이 나왔고, 왼발을 끌고 피우던 담배를 들고 있는 모습이 포착됐다.
하지만 김 위원장은 끝내 뇌졸중 후유증을 극복하지 못하고 지난 17일 오전 열차 내에서 과로로 사망했다.