구로구을은 16대 총선 때부터 서울 내 대표적인 현 여권의 텃밭으로 분류되는 지역이다. 구로을은 정보통신(IT) 기업들이 입주해 있는 구로디지털단지와 신축 아파트단지를 중심으로 형성된 젊은 유권자층이 지역 표심의 향배를 주도하는 경향이 있다. 16대 국회의원 선거 때부터 20대까지 한 번의 재보궐선거를 제외하면 민주당 계열 후보가 모두 승리했다. 국민의당 바람이 불었던 지난 총선에서도 유권자들은 민주당 후보의 손을 확실하게 들어줬다.
다만 코로나19(신종 코로나바이러스 감염증) 사태 속에 치러지는 이번 선거에서는 집권 여당에 대한 실망감과 피로감 또한 적지 않아 승부를 예단하기 이르다는 관측도 나온다. 윤 전 실장이 승리한다면 서울 전체 선거 판도와 관계없이 '진보 벨트 사수'와 '지지층 관리'라는 측면에서 평가받을 수 있다. 반면 김 의원이 승리하한다면 정권 심판론에 한층 불이 지펴질 가능성이 크다. 험지에서 생환할 경우 김 의원의 정치적 무게감도 한층 올라갈 전망이다.
문 대통령의 최측근으로 통하는 윤 실장은 1969년 부산 출생이다. 국민대대 총학생회장 출신으로 기초의회 의원을 지낸 적이 있다. 참여정부에서 정무2비서관실 행정관, 조정비서관실 행정관, 정무기획비서관으로 근무했다. 문 대통령과의 인연도 이때부터다. 문 대통령이 의원이었던 19대 국회 때는 보좌관으로 일했으며, 2012년과 2017년 대선캠프에서도 일했다. 문재인 정부 출범 이후로는 국정기획상황실장으로 국정 전반의 동향을 파악하는 역할을 맡아 왔다.
김 후보는 1968년 대전 출생이다. 5수의 도전 끝에 서울대에 진학한 ‘집념파’로 알려져 있기도 하다. 한나라당(옛 미래통합당) 여의도연구소 기획위원, 미국 존스홉킨스대 객원연구원 등을 거쳤으며 18대~20대 총선에서 서울 양천을에서 3선을 했다. 미래통합당에서는 남경필, 원희룡 등을 잇는 대표적인 소장파 의원으로 꼽힌다. 이명박 전 대통령은 물론 박근혜 전 대통령에게도 쓴소리를 많이 했다. 지난해 자유한국당의 김병준 비상대책위원회에서 사무총장을 지냈다.